Фенилуксусная кислота
| Фенилуксусная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | С6H5СH2COOH |
| Рац. формула | C8H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 136.15 г/моль |
| Плотность | 1.0809 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 76-77 °C |
| Т. кип. | 265.5 °C °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-82-2 |
| PubChem | 999 |
| Рег. номер EINECS | 203-148-6 |
| SMILES | c1ccccc1CC(=O)O |
| InChI | 1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 30745 и 44686 |
| ChemSpider | 10181341 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота) — блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.
Содержание
1 Синтез
2 Применение
3 Нахождение в природе
4 Литература
5 Примечания
Синтез |
Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия:
[1]
Другой метод синтеза - взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой[2]:
- PhCH2Cl + Mg →{displaystyle to }
PhCH2MgCl
- PhCH2MgCl + CO2→{displaystyle to }
- PhCH2COOMgCl + H2O →{displaystyle to }
Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов[3]
Применение |
Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза амфетамина, обладающего сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФ[4]. Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.
Нахождение в природе |
Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность[5],[6].
У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина через фенилпировиноградную кислоту, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.
Литература |
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 188
Примечания |
↑ Adams, Roger; Thal, A. F. (1963). “Phenylacetic acid”. Organic Syntheses. 1: 436..mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output q{quotes:"""""""'""'"}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}
↑ Robert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide, Journal of Organometallic Chemistry, Volume 2, Issue 4, October 1964, Pages 322-328, ISSN 0022-328X, DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.
↑ Jiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 159, Issue 1, 22 September 2000, Pages 89-96, ISSN 1381-1169, DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
↑ Постановление Правительства РФ от 30.061998 №681 "Об утверждении Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ" (в редакции 22.01.2010 г.)
↑ Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). “Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants”. Physiologia Plantarum. 55: 17. DOI:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
↑ Victoria Leuba; Duane LeTourneau. “Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture”. Journal of Plant Growth Regulation. 9: 71–76. DOI:10.1007/BF02041944.
