Гидроксибензотриазол
Гидроксибензотриазол | |
|---|---|
 | |
Общие | |
| Хим. формула | C₆H₅N₃O |
Классификация | |
| Номер CAS | 2592-95-2 |
| PubChem | 75771 |
| ChemSpider | 68282 |
| Номер EINECS | 219-989-7 |
SMILES | |
C1=CC=C2C(=C1)N=NN2O | |
InChI | |
1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
1-Гидроксибензотриазол (HOBT, HOBt) — органическое соединение, производное бензотриазола. Находит широкое применение в синтезе пептидов и олигонуклеотидов[1].
Содержание
1 Получение
2 Очистка
3 Применение
4 Меры предосторожности
5 Примечания
Получение |
Гидроксибензотриазол можно получить по реакции 2-хлорнитробензола с гидразином в горячем этаноле. Полученный продукт затем осаждают соляной кислотой. В большом количестве гидроксибензотриазол можно получить из того же субстрата, но при кипячении в гептаноле-1 в присутствии избытка гидразина[1].
Очистка |
Продажный гидроксибензотриазол содержит 12-17 % кристаллизационной воды и представляет собой белые кристаллы. Если он начинает обесцвечиваться, его необходимо очищать. Стандартный способ предусматривает перекристаллизацию из воды или водного этанола[1].
Применение |
Основной областью применения гидроксибензотриазола является синтез пептидов. В частности, он используется на стадии сшивки аминокислотных блоков, выполняя роль добавки в комбинации с 1,3-дициклогексилкарбодиимидом. Хотя реакцию конденсации можно проводить и просто под действием карбодиимдного реагента, гидроксибензотриазол увеличивает скорость реакции и снижает эпимеризацию хиральных центров в продукте. Считается, что конденсация аминокислот протекает через промежуточное образование сложного эфира кислоты с гидроксибензотриазолом, который затем реагирует с амином, давая новую пептидную связь. Также гидроксибензотриазол использовали в твердофазном синтезе пептидов[1].
Гидроксибензотриазол может также включаться в состав производных реагентов для пептидного синтеза, например, BOP и HBTU[1].
Меры предосторожности |
Вещество необходимо хранить в тёмном месте, не допускать его контакта с сильными кислотами, окислителями и восстановителями. При нагревании выше 180 °С соединение быстро разлагается с выделением теплоты[1].
Примечания |
↑ 123456 Lygo B., Pelletier G. 1-Hydroxybenzotriazole : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2013. — DOI:10.1002/047084289X.rh052.pub2.
