N-Гидроксисукцинимид
| N-Гидроксисукцинимид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 1-гидрокси-2,5-пирролидиндион |
| Хим. формула | C4H5NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое бесцветное вещество |
| Молярная масса | 115,09 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 95 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6066-82-6 |
| PubChem | 80170 |
| Рег. номер EINECS | 228-001-3 |
| SMILES | O=C1N(O)C(=O)CC1 |
| InChI | 1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2 NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 72416 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
N-Гидроксисукцинимид (англ. N-Hydroxysuccinimide; NHS) — органическое вещество, производное пирролидина.
Применение |
Используется в органической химии и биохимии в качестве реагента для активации карбоновых кислот. В процессе реакции NHS с карбоновой кислотой получается активированный эфир карбоновой кислоты, реагирующий с аминогруппой с образованием амида карбоновой кислоты. NHS-эфиры карбоновых кислот обладают относительной устойчивостью и могут храниться при низкой температуре в безводном состоянии, поэтому используются как реагенты. Например, NHS-эфир флуоресцеина применяется для флуоресцентного мечения белков.
Принцип использования EDC и NHS с образованием промежуточного NHS-эфира для сшивания молекул 1 и 2.
См. также |
1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC)
Литература |
- B. Lygo: Handbook of Reagents for Organic Synthesis – Activating Agents and Protecting Groups. A. J. Pearson und W. R. Roush (Hrsg.), Verlag Wiley, 1999, S. 225–227.
- C. A. Montalbetti und V. Falque: Amide bond formation and peptide coupling. In: Tetrahedron 61, 2005, S. 10827–10852. DOI:10.1016/j.tet.2005.08.031
- V. A. Shibnev u. a.: N-hydroxysuccinimide esters in the synthesis of collagen-type structures. In: Russian Chemical Bulletin 18, 1969, S. 2367–2370. DOI:10.1007/BF00906511
