Cdtrjyty

Схематическое изображение карбокатионного центра. Показана вакантная p-орбиталь.

Карбкатион (карбокатион) — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь.
Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.

Способы получения |

1. Действие электрофильного реагента на кратную связь.


2. Протонирование гетероатома с последующим отщеплением «малых молекул» (напр. H₂O)


3. 
   Сольволиз — расщепление под действием растворителя


4. Специфические методы:
   
   
   
   • последовательный α,β-распад тритированного метана (CH₃T)
   
   
   • ионизация электронным пучком в масс-спектрометре
     
   
   
   
   

Факторы стабилизации |

1. Стерический фактор — экранирование реакционного центра.


2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбкатион, тем более он стабилен.


3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — донорные заместители (-NH₂; -OH; -SH; -NHR; -OCH₃) стабилизируют карбкатион.

Химические свойства |

1. Взаимодействие с нуклеофилами.


2. Способность к β-элиминированию — отщеплению протона с образованием кратной связи.


3. Перегруппировка в более стабильный карбкатион — изомеризация первичного в более стабильный вторичный или третичный карбкатион.

Литература |

• Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа—Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.

Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Для улучшения этой статьи желательно: Викифицировать статью. Исправить статью согласно стилистическим правилам Википедии.